Może nie zupełnie herb, a raczej symbol miasta, występuje już na początku XVI wieku. Znak przedstawiający literę S położoną w środku między koroną, a lwem poniżej, stanowił tak zwany stempel, którym znakowano sukno wytworzone przez sierpeckich rzemieślników.

Symbol ten umieszczono w tekście przywileju nadanego 1 listopada 1509 r. przez króla Zygmunta Starego. Symbolika korony odnosi się do jego osoby, oznacza zaś protekcję i łaskę królewską. Inicjał S, oznaczający imię króla - Sigismundus, zaczęto z czasem odnosić do nazwy miasta. Lwa zaczerpnięto z herbu Prawdzic właścicieli miasta, którzy zabiegali o nadanie przywileju.
Mimo, że rysunek na stemplu jest przez niektórych badaczy uznawany za herb miasta, to trzeba pamietać, iż nie stanowił symbolu organizacji i samorządu miejskiego lecz był tylko znakiem ochronnym i rozpoznawczym sierpskiego sukna.
Dlatego bardziej prawdopodobne jest, że jeśli w ogóle używano herbu, to takiego, jaki posiadali właściciele miasta - a więc Prawdzic.

Herb ten nie mógł utrzymać się długo w znaczeniu symbolu miejskiego, w związku ze zmianą właścicieli miasta i podziałem na dwie części przez kolejnych spadkobierców.
W roku 1534 część na południe od Sierpienicy przypadła Feliksowi Sierpskiemu, na północ od rzeki - jego bratu, Prokopowi.

Część Feliksa była własnością kolejno:

• Piwów herbu Prawdzic (w latach 1577-1621);
• Mikołaja Kempskiego, pana na Mojkowie (1621-1691)
• Bromirskich herbu Pobóg (od 1691 r.);
• Jeżewskiego z Rościszewa;
• ponownie Bromirskich.
• Pietrusińskiego (do 1865 r.);
• Komisji Rządowej

Część Prokopa:

• Lwowskich herbu Nałęcz (1534-1567);
• Potulickich herbu Grzymała (1567-1625);
• Zakonu S.S.Benedyktynek (1625-1826);
• Skarbu Państwa.

Na pewno już w drugiej połowie XVI w. Prawdzic nie był używany jako herb Sierpca.
Na pierwszej znanej pieczęci miasta, uwierzytelniającej dokument burmistrza i rady miejskiej z 20 grudnia 1564 r., przedstawiono murowaną budowlę z otwartą bramą (lub portalem), zwieńczonej trójkątnym, krzyżowo rozczłonowanym szczytem z krzyżem na wierzchu i dwoma wieżami po bokach nakrytymi spadzistymi dachami.
Najprawdopodobniej na pieczęci przedstawiono kościół parafialny w Sierpcu, który był wówczas najokazalszą budowlą murowaną w mieście.
Bardzo podobny rysunek kościoła występuje na pieczęci miejskiej Sierpca z 1675 r. i 1677 r. Przedstawiono na niej murowaną budowlę z trzema wieżami. W najwyższej, środkowej wieży, zwieńczonej spadzistym dachem, znajdowała się brama (lub portal). Dwie boczne wieże posiadały okrągłe otwory okienne i zwieńczone były spadzistymi dachami z krzyżem.

W wieku XVIII, według historyka Mariana Gumowskiego, miasto używało pieczęci owalnej, na której zamiast kościoła przedstawiono bramę forteczną z trzema basztami.
Pieczęć ta miała być odciśnięta na dokumencie z 1777 r., który niestety spłonął w roku 1944 (znajdował się w Archiwum Głównym Akt Dawnych w Warszawie).
Zachował się negatyw fotografii tej pieczęci. Najprawdopodobniej była używana przez burmistrza.

Poza tym w roku 1868 r. ustalono, że w użyciu była jeszcze jedna pieczęć miejska - z wizerunkiem Matki Boskiej stojącej na półksiężycu. Zapewne był to herb wydzielonego w 1581 r. Nowego Miasta z tzw. Dużymi i Małymi Włókami oraz wzgórzem Loret z kościołem i klasztorem benedyktynek, położonego na prawym brzegu rzeki.

Pieczęcie z herbami Starego i Nowego Miasta Sierpca najprawdopodobniej były w użyciu do rozbiorów, jednak nie są znane dokumenty z tego czasu opatrzone ich odciskami.
Może nie było potrzeby wystawiania dużej liczby dokumentów pod pieczęcią miejską, gdyż Sierpc w tym okresie, niszczony pożarami, zarazami, czy przemarszami wojsk, znacznie podupadł. Choć wiadomo też, że jeszcze w pierwszej połowie XVIII w., za burmistrzostwa Jana Wróblewskiego i Walentego Witkowskiego, prowadzono "Akta burmistrzowskie Staromieyskie i Sieprskie".

Po drugim rozbiorze Polski, w 1793 r. Sierpc został włączony do zaboru pruskiego. Dawny polski samorząd municypalny został zastąpiony przez magistrat z powołanym przez pruską Kamerę burmistrzem.
Na używanej wówczas pieczęci występował orzeł pruski oraz schematycznie przedstawiony herb miasta - mur miejski i trzy wieże z blankami.

Dodać należy, że cały okres porozbiorowy charakteryzował się upadkiem znaczenia herbów miast Polski centralnej, wypieranych przez godła państwowe.

W czasach Księstwa Warszawskiego na pieczęciach miejskich Sierpca, jak w innych miastach, występowało zapewne godło urzędowe: na tarczy dwudzielnej w pionie herb sasko-polski, a więc w jednym polu saska korona na tle pasów, w drugim polski orzeł w koronie. Nie są jednak znane pieczęcie Sierpca z tego okresu.

Czasy Królestwa Kongresowego przyniosły nowe godło państwowe wprowadzone na pieczęcie wszystkich miast. Przedstawiało czarnego orła dwugłowego Cesarstwa rosyjskiego z berłem, mieczem i jabłkiem w szponach, na piersi którego umieszczona była tarcza z orłem polskim.

Zmianę godła na pieczęciach miejskich Sierpca mogło przynieść powstanie listopadowe.
19 lutego 1831 r. Rząd Narodowy wprowadził nowy wzór godła Królestwa Polskiego na pieczęcie urzędowe: Orzeł i Pogoń na tarczy dwudzielnej w pion zwieńczonej koroną.
Nie są znane odciski pieczęci Sierpca z tym godłem lecz za tym, że takowe były używane, przemawia fakt, iż wiele miast ogarniętych powstaniem wprowadzało takie godło na pieczęcie. Tak więc mógł być wśród nich i Sierpc.
Poza tym w 1845 r. urzędowo postanowiono przywrócić herby miast. Projekty wykonał Teodor Chrząński, rysownik Heroldii Królestwa Polskiego, przy pomocy J. Dietricha. W maju 1849 zebrane w specjalnym albumie barwne rysunki 455 herbów miast Królestwa Polskiego przesłano do Petersburga do zatwierdzenia cesarskiego. Jednak przyjęte zostało tylko pięć herbów guberni, nie zatwierdzono żadnego herbu miejskiego, z uwagi na ich zbyt polski charakter. Album uległ zniszczeniu w 1944 roku, jednak Marian Gumowski dokonał wcześniej odręcznego przerysu. Herb ten nawiązywał do cechy sukienników sierpskich z początku XVI wieku i przedstawiał koronę, literę S oraz lwa wspiętego na dwóch łapach.

Po raz kolejny sprawa herbu miejskiego została poruszona w 1856 r.
Car Aleksander II nakazał wówczas dokonać przeglądu i ostatecznego ustalenia herbów guberni i miast całego Imperium Rosyjskiego. W Królestwie Polskim zajęto się tą sprawą już po upadku powstania styczniowego.
Projekt herbu Sierpca nawiązywał do herbu Grzymała, właścicieli miasta Potulickich. jednakże w 1869 r. zatwierdzono jedynie herb guberni płockiej.
W ten sposób na pieczęciach pozostało godło państwowe.
Sprawa herbów miejskich wypłynęła jednak raz jeszcze w latach 1894-1896. Wówczas dla Sierpca zaprojektowano herb z wyobrażeniem rzeki, łąki i stogu siana na brzegu, co ponoć miało odpowiadać miejscowym stosunkom. Projekt ten nie został jednakże wprowadzony w życie.
Do końca zaborów na pieczęciach miejskich Sierpca występowało rosyjskie godło państwowe.

Herb Sierpca powrócił na pieczęcie miasta w latach I wojny światowej, po ustąpieniu władz rosyjskich. Wiosną 1915 r. teren całego powiatu został zajęty przez Niemców. Godło Cesarstwa rosyjskiego zostało usunięte z pieczęci miejskich.
Zastąpił je herb Sierpca: na owalnej tarczy lew pod literą S i koroną.
Poza tym utworzone w 1916 r. Rady Opiekuńcze miasta Sierpca i powiatu sierpskiego używały pieczęci z herbem dawnego województwa płockiego - w polu czerwonym orzeł czarny ze złotą literą P na piersi.

Jeszcze przed zakończeniem I wojny światowej w miastach sięgano po dawne herby miejskie, wprowadzano też na pieczęcie znak orła polskiego w koronie.
Sierpc nie powrócił do swego dawnego herbu miejskiego, nadal używając stylizowanego orła w koronie, o wysoko uniesionych skrzydłach z przepaską.

Brak akt miasta Sierpca z okresu międzywojennego utrudnia badanie pieczęci i herbu miejskiego.
Najprawdopodobniej poza godłem państwowym, stosowanym na pieczęciach, miasto używało wówczas herbu z wyobrażeniem frontonu kościoła parafialnego według obrazu na pieczęci z XVI wieku.
Inną wersję herbu Sierpca podawał Marian Gumowski w przedwojennych opracowaniach: w polu białym czerwony fronton kościoła z trzema wieżami, z których środkowa, oblankowana i dwukondygnacjowa, jest najwyższa.

Podczas II wojny światowej Sierpc, od maja 1941 r. pod nazwą Sichelberg, wchodził w skład III Rzeszy.
Herb miejski zastąpiono na pieczęciach niemieckim godłem państwowym.

Po zakończeniu II wojny światowej organem władzy państwowej została Miejska Rada Narodowa.
Od samego początku funkcjonowania używano pieczęci z godłem państwowym - najpierw okrągłej z orłem według wzoru z 1919 r., lecz z pominięciem korony, później owalnej z urzędowym wzorem godła.

W 1960 roku Marian Gumowski w pracy "Herby miast polskich" podał herb Sierpca przedstawiający w polu czerwonym lwa złotego wspiętego zwróconego w prawo.
Taką postać herbu przyjęła też Miejska Rada Narodowa, dnia 29 czerwca 1972 r. nadając go miastu. Po wykorzystaniu herbu przez miejscowy browar jako logo firmowego, stał się znany szerzej i do dziś kojarzony jest jako oficjalny herb.

Jednak w roku 1990 kolejny raz zmieniono herb miasta. Wykorzystano wzór z pieczęci z XVI wieku, jako najstarszego herbu Sierpca.
Używany w okresie PRL, najbardziej charakterystyczny - lew, właściwie nie miał historycznego uzasadnienia. Jak wspomniano wyżej, był to jedynie symbol wyrobu sukienników. Z kolei lew na herbie z roku 1849 stanowił tylko projekt, nigdy zresztą nie zatwierdzony. Tak więc, może mniej efektowne, jednak bardziej osadzone w realiach historycznych Sierpca, jest przedstawienie frontonu kościoła parafialnego.